Veja a seguir como ficou os confrontos das oitavas de final da Libertadores 2009, que chega na sua 50ºedição.
| GRÊMIO X SAN MARTÍN-PER |

O Grêmio de Souza ,pega o time peruano San Martín nas oitavas-de-final
Jogo de ida: 06/05 (quarta-feira), às 21h50m, no Peru
Jogo de volta: 13/05 (quarta-feira), às 21h50m, em Porto Alegre
O Grêmio superou a precoce eliminação do Gauchão 2009 e focou exclusivamente na Libertadores onde chegou a ter a melhor campanha entre todos os classificados. Isso dá ao time gaucho a vantagem de decidir em casa todos os jogos até a final, se chegar lá. O time vem com um futebol pratico e objetivo e o destaque nesses jogos ficou com o meio de campo Souza, ex-São Paulo e o argentino Max Lopes, Já seu adversário, o Universidad San Martín, joga suas fichas em casa, na altitude de Lima. Já, fora de casa , o time não tem muita resistencia. Deve dar Gremio.
| CARACAS-VEN X DEPORTIVO CUENCA-EQU |

O Caracas,da Venezuela, enfrentará um dos artilheiros da Libertadores: Rodrigo Teixeira, do Cuenca
Jogo de ida: 07/05 (quinta-feira), às 17h20m, no Equador
Jogo de volta: 12/05 (terça-feira), às 22h45m, na Venezuela
O Caracas , da Venezuela, fez uma campanha regular na primeira fase e pela primeira vez chegou como lider da chave na historia da Libertadores. Jogando em casa, o time venezuelano ganhou seus três jogos em casa, e aposta nisso para seguir em frente na Libertadores. O destaque do time é Darío Figueroa fez quatro dos sete gols dos venezuelanos. Já o artilheiro do Deportivo Cuenca é brasileiro: Rodrigo Teixeira, que marcou seis vezes e deve fazer um duelo equilibrado com seu rival. Acho que o Caracas, pode surpreender.
| SÃO PAULO X CHIVAS-MEX |

O São Paulo aposta nos gols de Washington, diante dos mexicanos do Chivas .
Jogo de ida: 06/05 (quarta-feira), às 22h10m, em local ainda indefinido
Jogo de volta: 13/05 (quarta-feira), às 21h50m, em São Paulo
Mesmo perdendo uma partida na fase de classificação, o São Paulo chegou a liderança do seu grupo na Libertadores e entra como um dos favoritos ao titulo. O time ainda não mostrou o mesmo futebol dos anos anteriores, mas, a folga de 15 dias foi importante para o time se preparar para o duelo contra os mexicanos dos Chivas, que já deu trabalho ao São Paulo nas ultimas Libertadores, inclusive vencendo um jogo no Morumbi. Duelo equilibrado, mas , pela tradição e decidir em casa, dá São Paulo.
| CRUZEIRO X UNIVERSIDAD DE CHILE |

O artilheiro Kléber , do Cruzeiro, enfrenta o perigoso Universidad de Chile.
Jogo de ida: 07/05 (quinta-feira), às 22h, no Chile
Jogo de volta: 14/05 (quinta-feira), às 19h30m, em Belo Horizonte
O Cruzeiro chega a fase de mata mata da Libertadores como um dos times favoritos ao titulo. O time joga muito bem no Mineirão e quando jogou fora, mostrou muita raça e dificilmente foi batido, com exceção da goleada para o Estudiantes. O time não perdeu nenhum jogador importante e Kleber, Ramires, Vagner são os destaques do time. Seu adversário será o perigoso o Universidad de Chile , que aposta no jogo em casa, para se classificar.O time chileno é fraco mas tem muita raça.Deve dar Cruzeiro, com certeza.
| OCA JUNIORS-ARG X DEFENSOR-URU |

O Boca Juniors de Palermo enfrenta o time uruguaio do Defensor nas oitavas
Jogo de ida: 07/05 (quinta-feira), às 22h, no Uruguai
Jogo de volta: 14/05 (quinta-feira), às 19h30m, na Argentina
Toda vez que o Boca entra para participar da Libertadores, entra como favorito. Neste ano, as coisas nao foram diferentes. O time não muda, tem a base dos ultimos anos e conta com Riquelme, Palacio e Palermo como principais jogadores. O time argentino fez a 2ªmelhor campanha e decide tudo em casa, até se chegar na final, exceto se enfrentar o Gremio. O adversário das oitavas será o uruguaio Defensor, que conquistou a vaga na ultima rodada, vencendo o Medelin por 4 a 3. O time é limitado e fraco. Dá Boca, fácil, fácil.
| LIBERTAD-PAR X ESTUDIANTES-ARG |

O Libertad, do Paraguai, enfrenta o Estudiantes do experiente meia Verón
Jogo de ida: 07/05 (quinta-feira), às 19h40m, na Argentina
Jogo de volta: 14/05 (quinta-feira), às 21h, no Paraguai
Duelo extremamante equilibrado. Vai depender do resultado do jogo de ida. São duas equipes praticamentes iguais. O Libertad venceu seus primeiros quatro jogos e depois caiu de produção, mas quando joga em casa, o time dá trabalho. O Estudiantes começou mal, com duas derrotas , mas cresceu na reta final, goleando Cruzeiro e Deportivo Quito por 4 a 0. O artilheiro é Mauro Boselli, que marcou três vezes e ainda conta com a experiencia de Veron. Acho que dá Libertad.
| NACIONAL-URU X SAN LUIS-MEX |

O Nacional, do Uruguai, tem pela frente o novato San Luis, do México
Jogo de ida: 06/05 (quarta-feira), às 19h40m, em local ainda indefinido.
Jogo de volta: 13/05 (quarta-feira), às 19h20m, no Uruguai.
O Nacional, um dos mais tradicionais times da Libertadores, provou que é um time forte e que tem chances de chegar ao titulo nesse ano. Foi um dos invictos do torneio, ao lado do Gremio e vem com tudo nesse mata-mata. Teve o melhor ataque da primeira fase, com 12 gols. O San Luis , do Mexico, é a surpresa do mata-mata. Se classificou ao vencer o líder Libertad no Paraguai. Assim como o Chivas, não poderá atuar no México, por causa dos riscos da gripe suína. Pela história e tradição ,dá Nacional.
| SPORT X PALMEIRAS |

Sport e Palmeiras agora se pegam nas oitavas-de-final , quem perder , cai fora.
Jogo de ida: 05/05 (terça-feira), às 21h50m, em São Paulo
Jogo de volta: 12/05 (terça-feira), às 20h15m, em Recife
Sport e Palmeiras. De novo. Novas emoções nesse duelo que virou rivalidade. E como o futebol é imprevisivel. Ninguém esperava que essas duas equipes voltassem a se enfrentar, agora em fase de mata-mata. O Palmeiras vem de uma classificação heroica contra o Colo Colo e o Sport fez uma bela campanha e foi lider do grupo 1. Além do mais, os dois times se conhecem. Já se enfrentaram duas vezes este ano e o Palmeiras leva vantagem com uma vitoria e um empate. Palpite: acho que o Palmeiras pode surpreender, mas o Sport é perigoso fora de casa.
Confira as chaves do mata-mata:
Oitavas-de-final:
| Chave A: (1º) GRÊMIO x San Martín-PER (16º) |
| Chave H: (8º) Caracas-VEN x Deportivo Cuenca-EQU (9º) |
| Chave D: (4º) SÃO PAULO x Chivas-MEX (13º) |
| Chave E: (5º) CRUZEIRO x Universidad de Chile (12º) |
| Chave B: (2º) Boca Juniors x Defensor Sporting-URU (15º) |
| Chave G: (7º) Libertad-PAR x Est. La Plata-ARG (10º) |
| Chave C: (3º) Nacional-URU x San Luís-MEX (14º) |
| Chave F: (6º) SPORT x PALMEIRAS (11º) |
Quartas-de-final:
| Chave I: Vencedor A x Vencedor H-Gremio ou San Martin x Caracas ou Cuenca. |
| Chave L: Vencedor D x Vencedor E- São Paulo ou Chivas x Cruzeiro ou Universidad Chile |
| Chave J: Vencedor B x Vencedor G – Boca Juniors ou Defensor x Libertad ou Estudiantes |
| Chave K: Vencedor C x Vencedor F – Nacional ou San Luiz x Sport ou Palmeiras. |
Semifinais:
| Chave M: Vencedor I x Vencedor L- |
| Chave N: Vencedor J x Vencedor K- |
Final:
Chave O: Vencedor M x Vencedor N



